乔志良自幼在南京的剧场环境中成长，十岁时便开始学习京剧于孟燮卿先生。随后，他的父亲雇请了一位老师到家中教授戏曲。一年之后，乔志良便辞去了上学，将全部精力投入到戏曲艺术的学习之中。在十三岁时，他进入了厉家班，这是一所著名的戏曲学校，以艺名乔慧杰踏上了自己的演艺之路。
抗日战争期间，乔慧杰随着他的班级社团迁移到四川和云南。在19岁那一年，他完成了学业，并加入了刘家班，在重庆继续他的演出生涯。战后，乔慧杰回到南京，在江苏各地表演。他还在芜湖、九江和安庆等地巡回演出。
1952年，乔慧杰参加了安徽省举办的一次暑期艺术培训课程，这里他担任京剧队的副队长。在这段时间内，他也接触到了黄梅戏，并对其产生了浓厚兴趣。1953年的4月份，乔慧杰正式加入了安徽省黄梅戏剧团，并担任导演，同时负责培养新一代演员们的基本功。
同年9月份，与李力平合作执导了一部名为《天仙配》的新版传统剧。这部作品中的《鹊桥》与《织绢》两场精彩纷呈的情节，是由乔慧杰亲自创作并指导完成的一系列集体舞蹈。此外，他还执导过多部其他黄梅戏，如《告粮官》、《女驸马》、《罗帕记》、《荔枝缘》、《碧玉簪》、《刘三姐》以及《年青的一代》，以及 京剧作品《渡江第一船》，还有梆剧电影中的角色——寇准背靴。此外，还参与指导电视连续剧《严凤英》的戏曲技术部分，使得他的事业轨迹跨越多个领域，从而成就了一位多才多艺的艺术工作者。
