在光复会的支持下，清光绪三十三年（1907年），王晓籁开始了他商业生涯，他先后担任浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理。随着时间的推移，他不仅在商界取得巨大成就，还积极参与社会事务。在宣统二年（1910年），他与其他企业家共同创办了闸北商团，并开设了多家缫丝工厂。他的影响力迅速扩大，他被选为上海总商会会董，并且当选闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。在1924年的夏天，他代表上海的商界前往广东进行参观新政，与蒋介石、张群等知名人物进行了交流。此外，他还参加了北伐军誓师大会。
随着政治环境的变化，王晓籁继续扮演重要角色。他出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。此外，在19世纪末至20世纪初期，王晓籁担任过多个职位，如上海市临时参议会参议长、中国航空协会总理事长等。
抗日战争期间，王晓籁承担起更多责任。他曾任中央赈济委员会成员，第二至四届国民参政员兼红十字总会救护特别党部主任，同时还是开来兴业公司及中国人寿保险公司的创始人并担任总经理。在1949年的胜利之后，当选为全国商联合合理事长并成为中一信托公司、通易信托公司、江海银行及东南汽车公司董事長。1950年的初期，当选为上海市人民代表和政府顾问，是对其卓越贡献的一次认可。
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