在光绪三十三年的春日，王晓籁踏上了商业的道路，他的足迹首次印记在浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理的职位上。这是他商业生涯的一个新篇章。随着时间的流逝，他不仅创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局，这些都标志着他的企业家精神与实干能力。在接下来的岁月里，他还独资及合伙开设了大来、天来、泰来和春来等缫丝厂数家，并担任上海商业银行、中央信托公司董事。
1924年，王晓籁当选上海总商会会董，这是他政治影响力的一大提升。同年，他又被推举为闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。这一年7月，他代表上海商界赴粤参观新政，与蒋介石、张群等人进行了一系列深入的人事交往，还参加了北伐军誓师大会。他的事业不断扩展，在16年春，被推为上海临时市政委员会主席委员。
然而，在四一二事件之后，王晓籁继续扮演重要角色，不断出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长和全国卷烟特税局局长。在20年代末到全面抗战爆发前后，他先后担任多个关键职位，如上海各界抗日会理事长、中航空协会总理事长、胶济铁路理事长等。
抗战期间，王晓籁再次证明了自己作为领导者的才华。他曾任中央赈济委员会国民参政员兼红十字总会救护总队特别党部部主任，同时在渝筹组开来兴业公司及中国人寿保险公司自任总经理。此外，他还参与中南贸易协会理事长以及其他诸多重要企业的董事長工作。
随着战争胜利的到来，王晓籁继续维持其政治地位，在全国解放前夕离沪前往香港。但1950年的初期，当他返回沪时，即受到毛泽东主席及周恩来的接见并宴请，并当选为上海市人民代表与市政协委员。
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