在光绪三十三年的春日，王晓籁踏上了商业的征程，他不仅参与了光复会的活动，还荣任浙江岗山通惠公纱厂和合义和丝厂驻沪帐房经理。随后，他与同志们联合创办闸北商团，并开设了闸北商场和工程局。此外，他还独资或合伙经营大来、天来、泰来、春来的缫丝工厂等企业，并担任上海商业银行和中央信托公司的董事。
1924年，王晓籁当选为上海总商会会董，并在1925年担任闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。在这期间，他代表上海商界访问广东，与蒋介石、张群等人进行深入交流，也参加了北伐军誓师大会。此后，在工人第三次武装起义成功之后，被推举为上海临时市政委员会主席委员。
四一二事件后的混乱中，王晓籁出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。随着时间的推移，他连续当选为上海市商会第一、二、三届主席委员，同时也担任全国商会联合理事长及国营招商局理事。
从九一八事变到全面抗战爆发，王晓籁先后扮演多个角色，如中国航空协会总会议员、胶济铁路理事长、上海市临时参议会议员以及锡沪公路汽车公司总经理。他在抗日战争期间还曾负责中央赈济委员会工作，并于第二至四届国民参政员兼红十字救护队特别党部主任职位上展现他的贡献。此外，他还是开明兴业公司及中国人寿保险公司总经理，以及中南贸易协会理事长。
战后的年代里，王晓籁继续活跃于各个行业领域，不仅是多家企业如中一信托公司、中通易信托公司、大江银行、大东汽车有限公司等的董事，更是中国银行及中央信托公司中的重要成员之一。在1950年的初期，当他回到沪方之际，便受到毛泽东主席与周恩来的接见并宴请，并被选为上海市人民代表与政协委员。
