在一个充满艺术气息的大家庭中，葛兰出生，她是家中的十二个兄弟姊妹中的小女儿。父亲曾是一位大学教授，在1949年迁居香港后，他转行经商。幼年的葛兰在上海的愉园里展现出了她对音乐和表演的天赋，这促使她的母亲请了一位老师教她弹钢琴和跳舞。当时还在学校学习的葛兰，不仅活跃于课外活动，如演讲、唱歌、舞蹈和话剧，还被认为有潜力成为一名优秀的女高音歌唱家。
1952年4月，著名导演卜万苍创办了泰山影业公司，并开始招募新人。在那个时候，葛兰作为香港德明中学高中三年级学生，不仅第一个报名，还以最高分获得录取资格。她通过训练班毕业后，与六位其他女主角一起参加了电影《七姊妹》的拍摄，这六位女主角并称为“泰山七姊妹”。卜万苍对葛兰抱有极高评价，并推荐她跟随俞振飞、黄飞然及叶冷竹学习表演艺术及西洋声乐，因此除了电影之外，葛兰也成为了知名的京剧票友。在章遏云摄制的京剧片《王宝钏》中，她饰演代战公主一角，而在主演《青春儿女》片中，她还模仿昆曲《春香闹学》；当俞振飞在皇仁书院上演白蛇传时，更特别指派她扮演青儿。
除此之外，葛兰还会说流利英语，在从影之前，她参与了校内英语舞台剧。一九五四年，当奇勒基宝（Clark Gable）来到香港拍摄《江湖客》（“Soldier of Fortune”），他寻找能说英文的一位中国女性来扮渔家女子角色；经过两千多人的考试，只有葛ラン一人被选中。
接着，一九五五年十月三十日， 葛蘭隨著祝寿團前往為蒋介石總統祝壽，在晚會上表現曼波歌舞，這個場面震撼全场。回港後不久，被国际电影公司签约成為旗下艺人，以第一部電影《惊魂记》參加第三届亚洲影展最佳女主角獎。而國際電影懋業有限公司為其量身訂製開拍電影《曼波女郎》，展示她的才華，使得這部作品不僅打破了香港及東南亞賣座紀錄，並引發了一股曼波熱潮。
到了1959年10月，由於美國國家電視台（NBC）的邀請， 董小姐前往荷李活參與由丹娜萧（Dinah Shore）主持的大型綜藝節目The Dinah Shore Show，這使得董小姐成為首個登上美國電視台亮相中國女性。此時期董小姐以其優秀表現獲得全美觀眾讚譽，並且留美華僑視為榮耀。
1960年代初期，一直擁有一顆對音樂敏感的心靈，即便是在流行文化高度西化的情況下，也能讓董小姐那份純粹情感與深厚技巧得到尊重並傳承。她的人生故事就是一個從小學堂走向世界巨星，再回到家庭生活後，用生命去詮釋梅派戲曲精髓的一段歷程。
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