在光复会的支持下，清光绪三十三年（1907年），王晓籁以岳父楼映斋为靠山，先后担任浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理，正式踏入了商业领域。宣统二年（1910年），他与王琳彦等人合作创办闸北商团，并设立闸北商场及工程局。随后，他又独立或合伙开设了大来、天来、泰来和春来的多家缫丝厂。他的商业帝国不仅遍布上海，还涉足金融领域，如上海商业银行和中央信托公司的董事职位。此外，他还曾担任过上海总商会会董，以及闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。
13年（1924年）他当选为上海总商会的领导人物之一，而15年的春天，他更是成为闸北 商会以及上海租界纳税华人的重要领袖。在这段时间里，王晓籁代表着上海的企业界赴粤考察新政，与蒋介石、张群等知名政治人物进行交流，并共同见证了北伐军誓师大会。他在16年的早春期间，被推举为领导临时市政委员会，这一角色让他深刻体验到了城市管理与民众需求之间紧密相连的事实。
四一二事件之后，王晓籁继续在政府中扮演重要角色。他先后出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长及全国卷烟特税局局长，同时也被委以国家级别的招商工作。19年的开始，他再次荣获选票，当选为第一、二届乃至第四届 上海市商会议员。而20年代初期的一系列重大历史事件，如九一八事变到全面抗战爆发时期，他分别担任了各项关键职位，从中国航空协会总理事长到胶济铁路理事长，再到临时参议会议参议长等，一直参与到各种社会组织之中。
抗日战争期间，在中央赈济委员会中担任高层官员并负责红十字救护工作，此外还筹备开设多个企业如开来兴业公司及中国人寿保险公司并自居总经理。在胜利后的35岁那一年，他又一次回归于社会服务岗位，被推举为全国各大贸易协会社员中的代表之一，并且继续在金融领域发挥影响力。
1950年的初夏，当国共双方达成停火协议前夕，王晓籁选择离开香港回到自己的祖籍地。但就在短暂离去后不久，因受到毛泽东主席及周恩来的接见宴请而重返沪城，并顺利地被选入作为人民代表以及市政协委员。这段经历充分展示了他的智慧与勇气，也证明了一生追求平衡个人贡献与国家发展的坚定决心。
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