乔志良自幼随父亲在南京的剧场生活，十岁时便跟随孟燮卿学习京剧。在一年后，他的父亲又请来专业教师在家中教授戏曲。十三岁时，乔志良放弃了学业，进入厉家班学习戏曲艺术，并取艺名为乔慧杰。在抗日战争期间，他随班社迁至四川和云南地区演出。到19岁时，他在重庆加入刘家班继续他的戏曲生涯。
战后的乔志良回到南京，在江苏一带进行演出。建国后，他在芜湖、九江和安庆等地继续表演。此后，他参加了安徽省暑期艺人训练班，并担任京剧队副队长。在1953年4月，当他被调入安徽省黄梅戏剧团并担任导演职务时，开始负责新演员的基本功教学和训练工作。
同年9月，与李力平合作执导了一部新改编的传统作品《天仙配》。在该剧中的《鹊桥》与《织绢》两场精彩纷呈的情节里，乔慧杰创作并指导了一系列集体舞蹈，这些舞蹈深受观众青睐。他之后又成功执导了多部黄梅戏，如《告粮官》、《女驸马》、《罗帕记》、《荔枝缘》、《碧玉簪》、《刘三姐》以及现代话题性作品《年青的一代》，以及参与了电视连续剧《严凤英》的戏曲技术指导工作。此外，还有对传统文化的尊崇与创新表现，如参与拍摄梆鼓电影《寇准背靴》，展现了他对不同形式艺术融合的探索精神。
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