在公元前40年夏天，安东尼重返罗马，这段时期，他与奥古斯都的关系有所缓和。为了加强同盟，他选择了奥古斯都的妹妹娶为妻，以此彰显罗马传统中的联姻策略。然而，随着时间推移，安东尼与奥古斯都之间的矛盾日益加深。在公元前37年，安东尼再次踏上了远征帕提亚之路，并以“军中无宜”为由，将妻子奥克塔维娅留在罗马。此举显示出他对于政治联盟的重视，同时也揭示了他对个人情感的冷漠。
当安东尼抵达安条克，他邀请埃及艳后克利奧帕特七世会面，并且违背了传统上不与外国君主结婚的禁忌。他与克利奧帕特七世之间并非仅仅是情欲驱使，而是有明确目标。安东尼希望通过这场婚姻获得埃及的财政支持，以便继续他的对抗内政同时筹备远征帕提亚。而在这一时期，埃及正面临严峻的人口危机和社会动荡，因此她需要依靠外力来保护其王国并扩大其影响力。
为了赢得克利奧帕特七世的心，让她接受自己的计划，安东尼向她送去了多个地区、塞浦路斯岛以及纳巴底王国等地作为嫁妆。这一系列行动有效地帮助了埃及，在随后的战争中取得胜利。当战事告一段落，在公元前34年的班师回朝仪式上，他们共同登上了黄金制成的大宝座，上面刻有他们的地位——“女王之女”和“王者之子”。这个盛大的仪式展示了一种跨文化交流和合作。
然而，这段联手最终导致了他们两人悲剧性的下场。在西方，即使他取得了一些成就，但这些成就是建立在背叛罗马传统以及激起民众仇恨之上的。当人们发现他将罗马赠予给了一个外国君主及其后代，并试图另立新都时，对他的态度转变成了强烈敌意。他被指控背叛国家，最终失去了国际上的支持力量，也成为自己失败的一个重要因素之一。
到了公元32年，当双方矛盾达到顶点时，他们决定分道扬镳。尽管如此，此举仍然引发了一场关于遗产继承权的问题。当他的遗言透露出了对艾莉丝后裔的一份特别关怀，以及要求将自己的遗体葬于亚历山大港的时候，一片哗然四起。这件事情最终导致了元老院以及人民普遍反对艾莉丝，因为她的行为被视作侵犯到普通罗马人的经济利益，从而剥夺了他所有官职，以及其他一切权力。
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