望尘莫及，意味着追赶的速度无法接近前人所引起的尘土，这个成语常用来形容自己远远落后于他人。它不仅是一个比喻，也经常作为一种自谦的话语，表达对某人的钦佩之情。
历史上有这样一个故事：南朝时期，有一位名叫吴庆之的人，他极具才华。当时扬州的太守王义恭非常赏识他，便请他担任自己的幕僚。王义恭在处理事务时总是向吴庆之请教，并依照他的意见做决策。但不久之后，王义恭因公事被皇帝杀害了。吴庆之深感内疚和愧疚，认为自己的能力不足以辅佐好太守，因此导致了这一惨剧。他决定隐居起来，从此过上了安静的生活，不再涉足官场。
后来，有位叫王琨的人当上了吴兴太守，他早就听说过吴庆之的贤名，所以希望能请他出来担任“功曹”。然而尽管条件优厚，但吴庆之一直拒绝。这让王琨感到十分失望，但仍旧找机会与他谈话。在一次交谈中，吴庆之一边说自己资质平庸，一边跑得无影无踪，让人追赶不过去。而且，就像把鸟养在水里、鱼放在树上一样毫无意义。
《后汉书·赵咨传》也记载了一则类似的情节：赵咨被派为东海相，在途经荥阳时，被县令曹嵩等待迎接，因为他们曾是朋友关系。不过，当赵咨见到曹嵩，就连车也不下地继续前行，而曹嵩只好送到十里长亭，却又望尘莫及了。
这个成语出现在古代文学作品中，如《庄子·田子方》：“夫子奔逸绝尘，而回瞠若乎后矣。”以及南朝宋·范晔《后汉书·赵咨传》中的描述：“复拜东海相，之官，道经荥阳，令敦煌曹暠，咨之故孝廉也，迎路谒候。咨不为留，只是送至亭次。”
这些故事和典故都体现了“望尘莫及”的含义，以及它如何通过不同的文化背景得到应用和演化。
