在光绪三十三年的春日，王晓籁踏上了商业的征程，他不仅参与了光复会的活动，还荣任浙江岗山通惠公纱厂和合义和丝厂驻沪帐房经理。随后，他与同志们联合创办闸北商团，并开设了闸北商场和工程局。此外，他还独资或合伙经营大来、天来、泰来、春来的缫丝工厂多家，并担任上海商业银行和中央信托公司的董事。
1924年，王晓籁当选为上海总商会会董，并在1925年担任闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。在这期间，他代表上海商界访问广东，与蒋介石、张群等人进行深入交流，也参加了北伐军誓师大会。此后，在工人第三次武装起义成功之后，被推举为上海临时市政委员会主席委员。
四一二事件后的混乱中，王晓籁出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。随着时间的推移，他连续当选为上海市商会第一、二、三届主席委员，同时也担任全国商会联合会理事长及国营招 商局理事。他积极参与抗日战争期间的各项工作，如领导中国航空协 会总会议员，以及管理胶济铁路理事长等职位。
抗战胜利后，王晓籁继续履行他的社会责任，一度出任中央赈济委员会成员，以及红十字总会救护总队特别党部部主任。在此期间，他还筹组了开来兴业公司及中国人寿保险公司，并自居总经理。1950年初，由于国内形势变化，王晓籁离开香港返回沪方，在那里他受到高层领导如毛泽东和周恩来的接见并宴请，并被选举成为上海市人民代表及政治协助员。
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