在光复会的支持下，清光绪三十三年（1907年），王晓籁开始了他商业生涯，他先后担任浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理。随后，与其他企业家共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局。此外，他还独资或合伙经营大来、天来、泰来和春来等缫丝工厂。
在他的领导下，上海商业银行及中央信托公司都有他担任董事。在13年（1924年）时，他当选为上海总商会会董，并在15年成为闸北商会会长以及上海租界纳税华人会主席。同一年，他代表上海的商界前往广东参观新政，与蒋介石、张群等人进行了一次重要的交流，并且参加了北伐军誓师大会。
16年的春天，随着上海工人的第三次武装起义取得胜利，王晓籁被推举为上海临时市政委员会主席委员。在四一二事件之后，他分别出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。他还曾是全国各个行业联合会理事长之一，以及国营招商局理事。此外，在20年代末到全面抗战爆发之间，他担任过多个职位，如中国航空协会总会议员、胶济铁路理事长等。
抗日战争期间，王晓籁不仅参与到了中央赈济委员会工作中，还曾是第二至四届国民参政员并负责红十字总会救护总队特别党部部主任的职责。此外，在此期间他还筹组开来兴业公司及中国人寿保险公司，并自任总经理。34年时，他担任中南贸易协会理事长。
战后的岁月里，当全国各地恢复稳定之际，王晓籁继续活跃于金融与经济领域。他曾经是中一信托公司、高级信托公司、大成银行、中航工业有限公司的大股东，也是中国银行、中航工业有限公司及其他几个大型企业的董事。在1950年的初期，由于国家解放前夕离沪去香港，但很快返回并受到毛泽东主席与周恩来的接见和宴请，这标志着他的一生得以圆满结束。当选为上海市人民代表以及政治协 商会议议员，是他的最后一次荣誉。
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